Please use this identifier to cite or link to this item: http://bdtd.uftm.edu.br/handle/tede/524
Tipo: Dissertação
Título: Catálise micelar na síntese de derivados oxazolínicos potencialmente bioativos
Autor: OLIVEIRA, Danilo Alves 
Primeiro orientador: PIVATTO, Amanda Danuello
Primeiro co-orientador: CLOSOSKI, Giuliano César
Resumo: A evolução da ciência ao longo dos séculos impulsionou o desenvolvimento da química que inicialmente dependia das substâncias de origem natural. Com o passar dos anos, os produtos naturais passaram a ser inspiração para o desenvolvimento de novos compostos e, com isso, foi crescente o número de substâncias semissintéticas e sintéticas. Neste sentido, grande parte das metodologias sintéticas fazem uso de insumos que causam grande impacto ambiental e, consequentemente, são nocivos à saúde. Assim, os princípios da Química Verde tornam-se cada vez mais relevantes e a água pode ser utilizada como meio reacional, através da catálise micelar, por ser um solvente barato, normalmente disponível, não inflamável, não tóxico e também por não poluir o meio ambiente. Neste trabalho, um dos objetivos foi a síntese de compostos oxazolínicos (9 e 10) em soluções micelares e comparação dos resultados obtidos com a metodologia tradicional. As oxazolinas foram obtidas seguindo metodologias já descritas na literatura, entretanto, as reações em água não levaram à formação dos produtos de interesse, mesmo com alterações nas concentrações de surfactante, natureza dos mesmos, temperatura e força iônica do meio. Outro alvo deste trabalho foi a preparação de um composto híbrido entre a oxazolina 9 e compostos nitroaromáticos. Na reação entre o composto 9 e a 2,6-dicloronitropiridina (14), houve a formação de um híbrido (17) em que o cloro foi substituído na posição C-6 do núcleo piridínico. A reação não ocorreu na posição mais reativa (C-2) frente à substituição nucleofílica aromática (SNAr), possivelmente por fatores estéricos. Finalmente, o composto 17 foi preparado através da catálise micelar utilizando os surfactantes Brij 30 (2 e 4%), Triton (2 e 4%) e SDS (5%) em meio aquoso. Estes resultados são promissores, pois comprovam que a reação de SNAr pode ser realizada em “solventes verdes”, contribuindo com o desenvolvimento de metodologias sintéticas mais brandas ao meio ambiente.
Resumo: The evolution of science over the centuries improved the development of chemistry that originally depended of natural substances. Through the years, natural products have become inspiration for the development of new compounds and the number of semisynthetic and synthetic substances was increasing. In this sense, in the most of the synthetic methodologies have been made use of chemicals that cause great environmental impact and it are harmful to health. Thus, the principles of Green Chemistry become increasingly relevant and and water could be used as solvent by micellar catalysis, because it is cheap, usually available, non-flammable, non-toxic and does not pollute the environment. In this work, one of the goals was the synthesis of oxazoline compounds (9 and 10) in micellar solutions and comparing the results obtained with the traditional method. The oxazolines were obtained by methodologies described in the literature, however the water reactions did not lead to the formation of products, even with changes in surfactant concentration, nature of the products, temperature and ionic strength of the medium. Another aim of this work was the preparation of a hybrid between the oxazoline (9) and nitroaromatic compounds. The reaction between 9 and 2,6-dichloro-nitropyridine (14) led to the hybrid (17) with chlorine being substituted at C-6 position of the pyridine ring. The reaction did not occur at the reactive position (C-2) in a nucleophilic aromatic substitution (SNAr), possibly by steric factors. Finally, compound 17 was prepared using micellar catalysis by the surfactants Brij 30 (2 and 4%), Triton (2 and 4%) and SDS (5%) in an aqueous medium. These results are promising because they prove that the SNAr reaction can be performed on "green solvents" contributing to the development of synthetic methodologies more mild to the environment.
Palavras-chave: Catálise micelar.
Hibridação molecular.
Derivados oxazolínicos.
Derivados piridínicos.
Micellar catalysis.
Molecular hybridization.
Oxazoline derivatives.
Pyridine derivatives
Área do CNPQ: Química Orgânica
Síntese Orgânica
Idioma: por
País: Brasil
Editora / Evento / Instituição: Universidade Federal do Triângulo Mineiro
Sigla da instituição: UFTM
Departamento: Instituto de Ciências Exatas, Naturais e Educação - ICENE
Programa: Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais
Citação: OLIVEIRA, Danilo Alves. Catálise micelar na síntese de derivados oxazolínicos potencialmente bioativos. 2016. 74f. Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais, Universidade Federal do Triângulo Mineiro, Uberaba, 2016.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
Endereço da licença: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Data do documento: 1-Aug-2016
Appears in Collections:Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Dissert Danilo A Oliveira.pdfDissert Danilo A Oliveira3,59 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons